12 Questões de Química Orgânica no Enem com resolução

Esse é um dos assuntos mais caem de química no Enem. Veja as questões reslvidas!

As questões de Química Orgânica são recorrentes na prova de Ciências da Natureza do Enem. Em geral, todos os anos, são cobradas de 3 a 5 questões somente desse matéria.

Abaixo você encontra 12 questões com resolução. Confira!

Questão 1

(ENEM 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com
base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo
de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica
bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de comida.

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Alternativa correta: d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.

Justificativa do ponto de vista da Biologia
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH4) produzido pela atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.

Justificativa do ponto de vista da Química
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH4), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de
bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.

Questão 2

(ENEM 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que
o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáti cos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

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Alternativa correta: d) interagem de maneira distinta com o organismo.

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
– Não reagem entre si.
– Podem ser separados opticamente.
– Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50% do levogiro (mistura racêmica).
– Interagem de maneira distinta com o organismo.
– São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais

Questão 3

(ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

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(Imagem: Reprodução/INEP)

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise
do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano

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Alternativa correta: c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Questão 4

(ENEM 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

12 Questões de Química Orgânica no Enem com resolução
(Imagem: Reprodução/INEP)

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

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Alternativa correta: a) Mãos.
Justificativa: Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de
carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então, apenas as mãos possuem carbono quaternário.

Questão 5

(ENEM 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de instauração da molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:

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(Imagem: Reprodução/INEP)

Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos

a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.

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Alternativa correta: Letra b) linolênico e linoleico.

Justificativa: Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).

Questão 6

(ENEM 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.

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(Imagem: Reprodução/INEP)

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço
por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

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Alternativa correta: Letra a) acido benzoico e etanol.

Questão 7

(ENEM 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

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(Imagem: Reprodução/INEP)

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:

a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.

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Alternativa correta: Letra b) cetona e éster.

Questão 8

(ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol,
e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do
aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido taurina

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A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a
função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.

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Alternativa correta: Letra d) cetona do ácido fólico.

Questão 9

(ENEM 2016) Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:

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A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.

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Alternativa correta: Letra a) éter.

Questão 10

(ENEM 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma
surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros s eres vivos(mesófilos), o que preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.

A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como

a) hidrólise.
b) termólise.
c) eterificação.
d) condensação.
e) saponificação.

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Alternativa correta: a) hidrólise.

Justificativa: Ésteres sofrem hidrólise em meio ácido.
De acordo com o texto, uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular desses
organismos mesmo em condições extremas de acidez, pois neste caso, a hidrólise é evitada.

Questão 11

(ENEM 2014) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir
com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir
com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a) C18H36.
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.

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Alternativa correta: Letra b) C17H33COONa.
Justificativa: As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, C17H33COONa.

Questão 12

(ENEM 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve
a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água.

A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em
que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres
de ácidos graxos.

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(Imagem: Reprodução/INEP)

A ausência de água no meio reacional se faz necessária para

a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

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Alternativa correta: Letra e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.

Justificativa: A ausência de água no meio reacional se faz necessária para evitar
a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão, ou seja, para que não ocorra saponificação.

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Estudante de Medicina em Belo Horizonte. Foi aprovado na UFRJ + 3 faculdades particulares com bolsa integral usando a nota do Enem. Criou o Foco no Enem para ajudar outros estudantes a irem bem no exame.

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