Olá, vestibulando! Hoje trouxemos algumas questões sobre Isomeria no Enem, conteúdo que é recorrente em Química na prova de Ciências da Natureza.
A Isomeria é definida como dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular – os mesmos átomos, mas apresentam fórmulas estruturais distintas. Como consequências, tais compostos possuem propriedades também distintas.
Existem dois tipos de isomeria, a plana ou também conhecida como constitucional e a espacial ou estereoisomeria. Além disso, a isomeria plana e espacial podem ser subdivididas, como podemos ver a seguir:
Isomeria Plana
- Isomeria de função
- Isomeria de cadeia
- Isomeria de Compensação ou Matameria
- Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Isomeria Espacial
- Isomeria Geométrica ou cis-trans
- Isomeria óptica
Que tal revisar esse conteúdo? Nada mais prática que resolver questões dos anos anteriores com gabarito e resolução comentada por professores especialistas. Confira!
Veja também:
- Questões de Química Orgânica no Enem com resolução
- Questões sobre Reações Orgânicas no Enem com gabarito
- Exercícios de Química do Enem separados por assunto em PDF
Resolva questões de Isomeria no Enem
Questão 01
(ENEM 2021) A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
A) ótico.
B) funcional.
C) de cadeia.
D) de posição.
E) geométrico.
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 02
(ENEM PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
A) refração.
B) reflexão.
C) difração.
D) giro levógiro.
E) giro destrógiro.
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 03
(ENEM PPL 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
A) ótica.
B) de função.
C) de cadeia.
D) geométrica.
E) de compensação.
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 04
(ENEM PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
A)
B)
C)
D)
E)
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 05
(ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
A)
B)
C)
D)
E)
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 06
(ENEM 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
A) Sitophilus spp.
B) Migdolus fryanus.
C) Anthonomus rubi.
D) Grapholita molesta.
E) Scrobipalpuloides absoluta.
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 07
(ENEM 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:
A) reagem entre si.
B) não podem ser separados.
C) não estão presentes em partes iguais.
D) interagem de maneira distinta com o organismo.
E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 08
(ENEM DIGITAL 2020) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:
A)
B)
C)
D)
E)
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 09
(ENEM LIBRAS 2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.
ual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?
A) 1
B) 2
C) 4
D) 8
E) 16
Veja o vídeo de resolução da questão:
Questão 10
(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobezeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)
A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.
B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.
C) tautomerização das unidades manométricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.
D) ressonância entre os elétrons p do grupo azo e os de anel aromático que encurta as ligações duplas.
E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.
Veja o vídeo de resolução da questão:
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Comentários
No gabarito da questão 2, é dito que a alternativa correta é C (difração), sendo que o vídeo fala que a alternativa correta é a D (giro levógiro).
Obrigado pelo feedback, foi corrigido!