10 Questões sobre Isomeria no Enem com resolução

Revise o conteúdo de Isomeria no Enem com questões sobre o assunto comentada por professores especialistas.

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Olá, vestibulando! Hoje trouxemos algumas questões sobre Isomeria no Enem, conteúdo que é recorrente em Química na prova de Ciências da Natureza.

A Isomeria é definida como dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular – os mesmos átomos, mas apresentam fórmulas estruturais distintas. Como consequências, tais compostos possuem propriedades também distintas.

Existem dois tipos de isomeria, a plana ou também conhecida como constitucional e a espacial ou estereoisomeria. Além disso, a isomeria plana e espacial podem ser subdivididas, como podemos ver a seguir:

Isomeria Plana

  • Isomeria de função
  • Isomeria de cadeia
  • Isomeria de Compensação ou Matameria
  • Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

Isomeria Espacial

  • Isomeria Geométrica ou cis-trans
  • Isomeria óptica

Que tal revisar esse conteúdo? Nada mais prática que resolver questões dos anos anteriores com gabarito e resolução comentada por professores especialistas. Confira!

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Resolva questões de Isomeria no Enem

Questão 01

(ENEM 2021) A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

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(Imagem: reprodução Enem/Inep)

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

A) ótico.

B) funcional.

C) de cadeia.

D) de posição.

E) geométrico.

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Gabarito: Letra C.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 02

(ENEM PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

A) refração. 

B) reflexão. 

C) difração.

D) giro levógiro. 

E) giro destrógiro.

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Gabarito: Letra D.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 03

(ENEM PPL 2018) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

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(Imagem: reprodução Enem/Inep)

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

A) ótica.

B) de função.

C) de cadeia.

D) geométrica.

E) de compensação.

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Gabarito: Letra A.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 04

(ENEM PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

A)

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B)

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C)

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D)

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E)

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Gabarito: Letra B.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 05

(ENEM PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

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Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e isomeria geométrica original.

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

A)

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B)

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C)

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D)

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E)

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Gabarito: Letra E.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 06

(ENEM 2016)  Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

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O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

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(Imagem: Reprodução Enem/Inep)

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
 

A) Sitophilus spp.

B) Migdolus fryanus.

C) Anthonomus rubi.

D) Grapholita molesta.

E) Scrobipalpuloides absoluta.

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Gabarito: Letra E.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 07

(ENEM 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

A) reagem entre si.

B) não podem ser separados.

C) não estão presentes em partes iguais.

D) interagem de maneira distinta com o organismo.

E) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

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Gabarito: Letra D.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 08

(ENEM DIGITAL 2020) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

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Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

A)

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B)

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C)

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D)

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E)

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Gabarito: Letra C.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 09

(ENEM LIBRAS 2017) A figura representa a estrutura química do principal antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

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(Imagem: reprodução Enem/Inep)

ual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?

A) 1

B) 2

C) 4

D) 8

E) 16

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Gabarito: Letra D.

Veja o vídeo de resolução da questão:


Questão 10

(ENEM 2018) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobezeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado.

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(Imagem: reprodução Enem/Inep)

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

A) movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações.

B) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.

C) tautomerização das unidades manométricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.

D) ressonância  entre os elétrons p do grupo azo e os de anel aromático que encurta as ligações duplas.

E) variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

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Gabarito: Letra B.

Veja o vídeo de resolução da questão:


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Graduanda em Marketing Digital pela UniRitter. Tem uma relação de amor com a área educacional em geral, mas particularmente com o ensino de Inglês, que a levou a atuar em escolas de idiomas, cursinhos pré-vestibular, escolas técnicas e instituições da rede privada.

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